Троицкий собор был построен в 1744 г на месте ранее существовавшего деревянного собора. Тогда он располагался на Торговой площади, на Озерной стороне. В 1802 г. освящается Пятницкий предел, а в 1803 г. – Тихвинский. Собор построен в стиле развитого барокко. Имеет открытую галерею на уровне второго света четверика.
4 мая 1837г. Валдай посетил будущий император Александр II, в тот день он отстоял в городском соборе праздничную службу. В память об этом событии место в храме было выложено золотыми буквами.
Богослужения в храме запретили в 30-х годах, а в 1940-х — 1950-х гг. разобраны завершения храма и верхний ярус колокольни. В 1950-х гг. здание внутренними перегородками перепланировано под дом культуры.
Собор имеет большую архитектурно-градостроительную ценность как один из главных элементов, формирующих ансамбль Соборной площади XVIII-XIX вв. Возобновление богослужений произошло в 2000г. в день Святой Троицы.
Кроме того Троицкий собор является памятником архитектуры XVIII-XIX вв и в ряду соборов сер. XVIII в. Имеет некоторые заслуживающие внимания особенности: открытая галерея на уровне второго света четверика, свод южного подклета (ряд крестовых сводов, опирающихся в центре на столбы). Архитектура собора, композиция и декор — развитое барокко.